Матч 1/8 финала Кубка России «Анжи» — «Зенит» задолго до своего начала приковал повышенное внимание болельщиков. И дело не только в том, что питерцы – действующие обладатели трофея, а махачкалинцы со сменой владельца донельзя увеличили свои амбиции. Вся магия заключается в одном имени – Роберто Карлос. И неважно сколько ему лет. Звезды такой величины в России ещё не было. В «Анжи» строят новый проект, который обещает получиться выдающимся. Матч был перенесён на стадион «Терека» из-за плохого качества газона в Махачкале. Отметим, что главный тренер «Анжи» Гаджи Гаджиев перед игрой сетовал на несыгранность своей команды, которая в межсезонье сильно обновилась.
Настрой футболистов из Махачкалы был виден ещё при исполнении гимна. А когда прозвучал стартовый свисток, мяч почти сразу оказался в сетке ворот Юрия Жевнова. Нападающий молодёжной сборной Украины Мирослав Славов протащил мяч по центру и выдал хорошую передачу правее, откуда последовал прострел, после которого махачкалинцы отправили мяч в ворота питерцев, но боковой арбитр зафиксировал сомнительное положение "вне игры". Несмотря на качественное искусственное поле, футболисты в стартовый отрезок поединка испытывали небольшой дискомфорт. Всё объяснялось дождём, который по ходу матча превратился в мокрый снег. Поле было мокрым, скользким и травмоопасным. Так, уже на 7-й минуте пострадал бразильский защитник «Анжи» Жоао Карлос. Пока футболист получал помощь врачей, зенитовцы заработали пенальти. К точке подошёл Саболч Хусти и уверенным ударом в правый от себя угол вывел "Зенит" вперёд. После пропущенного мяча в составе южан произошла замена. Место травмированного защитника Жоао Карлоса занял Шамиль Лахиялов. Понятно, что экс-капитан "Терека" вышел играть не в обороне. Лахиялов действовал в средней линии, а в центральную ось защиты отошёл опорник Михаил Бакаев. На 17-й минуте у "Зенита" получилась отличная комбинация. Константин Зырянов классной передачей нашёл на линии штрафной соперника Игоря Денисова, который скрытым пасом вывел на ударную позицию Александра Анюкова, тот убежал от Роберто Карлоса и мощно выстрелил в ближний угол, однако Нукри Ревишвили справился. Вообще же футболисты "Анжи" в первой половине тайма больше владели мячом. В результате вспышки активности подопечные Гаджи Гаджиева сравняли счёт. Всё началось с Роберто Карлоса, который технично принял мяч грудью и помчался вперёд, но бразильца встретил Саболч Хусти, который нарушил правила. Не прошло и десяти секунд, как Роман Широков не по правилам сбил Алексея Иванова. И махачкалинцы сравняли счёт после розыгрыша "стандарта". При этом в комбинации не участвовал Роберто Карлос. Зато капитан махачкалинцев Расим Тагирбеков нанёс сильнейший дальний удар, Юрий Жевнов отбил мяч перед собой, а Камиль Агаларов первым успел на добивание, мощным ударом отправив мяч точно в дальний угол.
После того, как статус-кво был восстановлен, "Зенит" долго разыгрывал мяч перед штрафной площадью "Анжи". Активно в атаке участвовал Александр Анюков. Что касается Владимира Быстрова, то он неудачно действовал против своего оппонента в лице Роберто Карлоса и был переведён решением Лучано Спаллетти на левый фланг. А незадолго до перерыва игрока сборной России настигла травма. Быстров покинул пределы поля на носилках, и в составе питерцев произошла вынужденная замена. Алексей Ионов занял место правого инсайда.
На первых минутах второй половины матча зенитовцы атаковали мощно и размашисто. Сначала Саболч Хусти разыграл мяч с Игорем Денисовым, после чего венгерский полузащитник пытался прострелить с фланга, но Расим Тагирбеков здорово сыграл на перехвате. А уже в следующей атаке Роман Широков классной передачей послал мяч на ход Алексею Ионову, который убежал от Роберто Карлоса и нанёс сильный удар по воротам Нукри Ревишвили, но мяч пролетел над перекладиной. Махачкалинцы здорово сражались в каждом эпизоде и постепенно перевели игру к центру поля. Но с выходом на поле португальца Данни "Зенит" наладил контроль мяча и уже полностью владел инициативой. На 59-й минуте питерцы заработали угловой на левом фланге. Данко Лазович прострелил низом на ближнюю штангу, но защитники "Анжи" спокойно отбились. Второй подряд угловой с того же самого левого фланга едва не привёл к голу. На этот раз Данни здорово навесил на дальнюю штангу, где подключившийся в атаку Бруну Алвеш мощно пробил головой, но Нукри Ревишвили спас свою команду.
На 68-й минуте Алексей Ионов выскочил один на один с голкипером «Анжи», увёл его в сторону и навесил на линию вратарской, откуда Данни неотразимо пробил головой. Камиль Агаларов пытался выполнить функции вратаря и отбить мяч руками, но не дотянулся. Чрез пять минут вновь случился провал в обороне "Анжи" на левом фланге. Игорь Денисов хорошей передачей забросил мяч на ход Алексею Ионову, который вышел один на один с вратарём под острым углом, но полузащитника "Зенита" успел накрыть Роберто Карлос. Удар всё-таки состоялся, но было уже не так опасно, и Нукри Ревишвили парировал выстрел соперника. На 80-й минуте Данко Лазович перевёл мяч на правый фланг, откуда Алексей Ионов вернул мяч в центр на Данни. Португалец сыграл левее на Романа Широкова, который в одно касание навесил на дальнюю штангу, а Лазович из убойной позиции пробил выше ворот. Далее подопечные Лучано Спаллетти включили активный прессинг и заставили соперника ошибиться на своей половине поля. В итоге Данни выполнил классную передачу на Лазовича, который с лёту расстрелял ворота Нукри Ревишвили, сделав счёт 1:3. Но махачкалинцы не опустили рук и на 90-й минуте забили второй мяч в ворота Юрия Жевнова. Роберто Карлос и Шамиль Лахиялов долго готовились исполнить "стандарт" на левом фланге. В итоге Шамиль Лахиялов выполнил классную подачу во владения Жевнова, где вышедший на замену воспитанник питерского футбола Дмитрий Иванов выиграл борьбу в воздухе и головой сильно пробил точно в дальний угол. На последних секундах добавленного времени южане заработали угловой, в штрафную "Зенита" прибежал вратарь Нукри Ревишвили, но сравнять счёт махачкалинцам не удалось. Подопечные Лучано Спаллетти играли лучше и заслуженно пробились в четвертьфинал, где сыграют с ЦСКА.